Классические шахматные матчи позволят игрокам выбрать сложность соперника. Помимо режима Quick Match, Chess Grandmaster предлагает в общей сложности более 1000 различных головоломок. Каждая головоломка также сопровождается контекстной информацией об игроках, которые выполнили эту последовательность ходов. Вы можете поставить себя на место известных шахматистов и даже таких исторических личностей, как Наполеон.